2016 -2018: Cube Entertainment, Pentagon và Triple H

Dawn đã ra mắt vào ngày 10 tháng 7 năm 2016, dưới tên E'Dawn, với nhóm, Pentagon dưới Cube Entertainment là một trong những rapper của nhóm. Nhóm được thành lập thông qua một chương trình tạp kỹ có tên Pentagon Maker. Mặc dù E'Dawn bị loại khỏi chương trình, anh đã được thêm vào đội hình cuối cùng của nhóm cùng với Yan An và Shinwon.[6] E'Dawn đã đóng góp cho EP đầu tay của nhóm, Pentagon, với tư cách là một nhạc sĩ, viết lời cho các bài hát "Lukewarm" và "Organic Song", cũng như đóng góp âm nhạc cho phần sau.[7] Anh ấy sẽ tiếp tục viết các bài hát và âm nhạc cho nhóm (bao gồm cả "Runaway" và "Shine") cho đến khi anh ấy rời đi.[8][9][10][11][12][13]

Vào ngày 4 tháng 4 năm 2017, có thông báo rằng E'Dawn sẽ ra mắt trong một nhóm mới có tên " Triple H ", cùng với người bạn cùng nhóm, Hui và Hyuna và sẽ tham gia một chương trình mới có tên Triple H Fun Agency.[14] Nhóm đã ra mắt vào ngày 1 tháng 5 năm 2017, với EP, 199X. E'Dawn một lần nữa đóng góp,viết tất cả các bài hát, kể cả đĩa đơn, "365 Fresh".[15][16] Album đạt # 4 trên Bảng xếp hạng album Gaon và # 10 trên Bảng xếp hạng album thế giới của Billboard.[17][18] Nhóm đã phát hành một EP tiếp theo, Retro Futurism, vào năm 2018. E'Dawn đã đóng góp cho đĩa đơn lời bài hát và âm nhạc, "Retro Future"với ba bài hát khác trong album.

Sau khi E'Dawn côngquan hệ với Hyuna vào tháng 8 năm 2018, Cube Entertainment tuyên bố E'Dawn sẽ vắng mặt trong EP của Lầu năm góc, Thumbs Up!, mặc dù anh vẫn sẽ được ghi là nhạc sĩ cho "Naughty Boy" và "Skateboard".[13][19] Vào ngày 13 tháng 9,Cube đã thông báo rằng sẽ chấm dứt hợp đồng của E'Dawn và Hyuna, với lý do họ không thể duy trì niềm tin với họ.[20] Sự ra đi của E'Dawn với Cube và Pentagon đã chính thức được xác nhận vào ngày 14 tháng 11 năm 2018.[21]

2019 - nay: P Nation và ra mắt với tư cách DAWN

Vào ngày 23 tháng 1, Psy thông báo qua Instagram rằng E'Dawn đã ký hợp đồng với công ty mới của anh,P Nation cùng với Hyuna. Vào ngày 18 tháng 10, có thông báo rằng E'Dawn sẽ tái ra mắt với vai trò ca sĩ solo dưới cái tên "DAWN" với một bài hát mới: "Money" vào ngày 5 tháng 11.